U susret novoj školskoj godini, prema arhivi Vinkovačkog lista prisjećamo se kako je to izgledalo davne 1958. godine. Prema tadašnjim izvještajima, školska godina u Vinkovcima započinjala je uz veliki priljev učenika, pa je zbog nedostatka prostora otvorena i nova peta osmogodišnja škola. Upisano je više od 350 prvašića, a uz gimnaziju i postojeće srednje škole, osnovana je i Dvogodišnja ekonomska škola.
Nastava se često održavala u više smjena, s početkom već u 6:45 ujutro, a problem prostora i kadra bio je jedan od najvećih izazova. Danas, gotovo sedam desetljeća kasnije, školska slika u Vinkovcima izgleda drukčije. U gradu djeluje sedam osnovnih škola, gimnazija s različitim smjerovima te niz srednjih škola poput tehničke, drvne, ekonomske, medicinske, poljoprivredne, glazbene i strukovne. Nastava se uglavnom odvija u dvije smjene, osim u ekonomskoj, a škole su opremljene suvremenim kabinetima, informatičkim učionicama i sportskim dvoranama.
Dok su 1958. godine naglasci bili na osiguravanju prostora i nastavnog osoblja, danas se izazovi školstva ogledaju u prilagodbi kurikuluma digitalnom dobu, uvođenju novih tehnologija u nastavu i stvaranju okruženja koje potiče kreativnost i kritičko razmišljanje. Tako usporedba pokazuje da se problemi školstva mijenjaju – od prostora i učitelja nekada, do digitalnih sadržaja i modernih metoda učenja danas.