O vojnograničarskom razdoblju sačuvani su brojni dokumenti, stare geografske karte, planovi naselja, nacrti građevina, te brojni zapisi učenih ljudi toga vremena, vojnih časnika, književnika, povjesničara i drugih temeljem kojih se može steći slika o životu Vinkovčana toga doba. Veliki broj izvornih dokumenata pohranjen je u arhivama habsburške prijestolnice Beča i drugih gradova.
Vinkovci su u sastavu Vojne granice bili 180 godina, od toga 130 godina kao važno upravno vojno i graničarsko središte.
Početkom 18. stoljeća, 1701. g. Vinkovci su ušli u sastav Vojne granice ( krajine). Za razvitak Vinkovaca u tom razdoblju posebnu važnost imala je odluka o izboru Vinkovaca za vojno i upravno središte u ovom dijelu Granice.
Godine 1747. sjedište Brodske pješadijske pukovnije premješteno je iz Broda u Vinkovce, no naziv Pukovnije ostao je i dalje Brodska pukovnija. Godine 1750. Vinkovci su postali i sjedište Slavonske konjičke pukovnije.
Bili su to početci izrastanja Vinkovaca u vojničko upravno središte gdje je bilo sjedište brigadnog generala, pukovnika VII. brodske pukovnije, satnika IX. vinkovačke satnije, vojnog zapovjedništva, pukovnijskog liječnika i veterinara, gospodarskih ureda kao što je uprava šuma i druge. Uslijedio je teritorijalni, urbani i demografski razvitak naselja, a došlo je i do niza drugih gospodarskih, socijalnih i kulturoloških promjena. Do toga razdoblja stanovništvo se okupljalo na tri mjesta, najviše, oko gotičke crkve posvećene sv. Iliji na Meraji, prvoj urbanoj jezgri današnjih Vinkovaca, uz Bosut na Krnjašu i Ervenici povišenom prapornom prostoru između Bosuta i potoka Ervenica.
Graničarske vlasti odabrale su novi prostor i urbanistički ga oblikovale prema svojim potrebama s pravolinijskim ulicama te prostranim središnjim trgom.
Na nenaseljenom prostoru, na kojemu su se nalazili ostaci rimskih Cibala, nastala je nova urbana jezgra Vinkovaca.
Prostor gdje se vjerojatno nekada nalazio Forum rimskih Cibala, vojne vlasti počele su uređivati oko 1710. godine u vojno vježbalište. Oko njega postupno su se gradile vojne i upravne zgrade.
U razdoblju od 1750. do 1800. godine izgradili su Graničari sve značajnije zgrade današnjega središnjeg dijela Vinkovaca.
Izgrađene su upravne zgrade, sjedište Pukovnije i Glavna straža, zgrada stare gimnazije, pukovnijski zatvor, stanovi – sjedišta vojnih časnika, župni stan i drvena kapela, te drugi objekti i obiteljske kuće. Do sedamdesetih godina 18. stoljeća sve zgrade bile su prizemnice, napravljene od drveta. Jedina zgrada na kat bio je stan i ured zapovjednika Pukovnije sagrađen po zapovijedi Philippa Lewina de Becka koji je bio komandant Pukovnije u periodu od 1754. – 1756. g.
U prvoj polovici 19. stoljeća drvene zgrade dotrajale su, a zamijenile su ih zgrade zidane opekom. Vinkovci su početkom graničarskog razdoblja bili malo naselje. Godine 1702. u Vinkovcima živjelo je 299 obitelji: 209 katoličkih i 99 vlaških. 1730. g. imali su Vinkovci oko 600 stanovnika. Godine 1734. u Vinkovcima bilo je 340 vojnika sposobnih za vojnu službu, 25 vojnih službenika te 68 vojno nesposobnih muškaraca. Podaci iz godine 1785. govore o 304 kuće (168 graničarskih i 136 građanskih ) i 1. 318 stanovnika. Desetljeće kasnije, godine 1798. Vinkovci bilježe 2.089 stanovnika. U 19. stoljeću porast broja stanovnika bio je brži i veći.
Na početku stoljeća 1808. godine Vinkovci su imali 2.491 stanovnika, 1830. g. oko 3.000 stanovnika, a 1869. g. 4.802 stanovnika. Na kraju stoljeća Vinkovci su imali preko 7.000 stanovnika. U vremenu od 1772. do 1777. godine sagrađena je barokna rimokatolička crkva, posvećena sv. Ivanu Nepomuku koja je zamijenila staru dotrajalu drvenu kapelu sagrađenu 1727. godine. Uz desnu stranu Bosuta stvoreno je vojno vježbalište. Od Meraje prema novom središtu produžavale su se ulice i stvarale nove, poprečne. Naselje se širilo prema istoku, ali i u drugim pravcima i prema Krnjašu.
Naselje Ervenica mostovima je bilo povezano s novim središtem. Zgrade su zidane u graničarskom baroknom stilu, potom klasicističkom, historicističkom, a u 19. stoljeću i eklekticističkom. Znatan dio vojnokrajiških kuća gotovo u izvornom obliku sačuvan je do danas. To su katnice s lučno izvedenim trijemovima koji se nalaze u prizemlju i to s ulične strane. U predturskom i turskom periodu, te prvim desetljećima graničarskog perioda u okolnim selima i naselju Sv. Ilija izgradnja kuća i nastanak ulica nije se odvijao planski. Svaka kuća stajala je zasebno na okućnici, okružena ostalim zgradama, voćnjacima ili vrtom.
Graničarske vlasti uvele su strogu plansku gradnju, provodeći od 1749. g. naredbu o urbanizaciji naselja.
Prema toj naredbi kuće su morale biti u nizu, sa zabatima okrenute prema ulici. Kasnije, gradile su se kuće na frontu, izduženog pročelja, koje su pratile smjer pružanja ulice. Za takvo plansko uređenje Vinkovaca i okolnih sela bio je zaslužan grof Friedrich Ludwig von Dönhoff zapovjednik Brodske pukovnije od 1761. do 1772. godine. Kuće su tada dobile i brojeve. Broj kuće davao se prema vremenu izgradnje kuće.
Stari kućni brojevi uvedeni su 1784., a 1810. godine Vinkovci su bili popisani po novim kućnim brojevima. Prvi nazivi ulica ili njihovi toponimi upisani su za pojedine kuće u zemljišne knjige poslije 1861. godine. Tek početkom 20. stoljeća oko 1904. godine ulice su dobile nazive, a kuće su se označavale od broja 1 i dalje u svakoj ulici kao i danas.
Sve javne zgrade morali su graničari podizati besplatno, rabotom, bilo da su dovozili pijesak ili šljunak, izrađivali opeku, sjekli šumu, tesali drvenu građu ili sudjelovali u zidanju. Rabota kao besplatni rad bila je najomraženija graničarska obveza.
Za potrebe stanovnika uglavnom vojničkoga naselja bile su otvorene brojne gostionice, pivovara, ciglane, krečane, ljekarne i bolnica, te Stockhaus ili pukovnijski zatvor. Sredinom 18. stoljeća došlo je do jačega socijalnog i imovinskog raslojavanja stanovništva na ratare – graničare i vojne činovnike – beamtere, zatim trgovce, obrtnike i razne poduzetnike. Graničari su bili podložni vojnim vlastima, Satniji i Pukovniji, a ostali građani bili su oslobođeni vojnih obveza, osim u posebnim slučajevima te su imali svoju civilnu upravu, magistrat kao prvostupanjsku upravu i sudsku vlast.
U tom periodu istaknuli su se brojni Vinkovčani kako u vojničkom tako i drugim područjima društvenog, kulturnog i gospodarskog života. Vrijedni su spomena jer imaju posebno mjesto ne samo u povijesti Vinkovaca već i na nacionalnoj razini.
