U graničarskome razdoblju u uličnome nizu, (k.br, 6) prema istoku nalazile su se zgrade u kojima je bilo svratište, gostionica i pivnica. Poduzetnička vinkovačka obitelj njemačkog podrijetla Buschbacher početkom 19. stoljeća na tom je mjestu podigla „Veliku pivaru“ i gostionicu koja se nazivala „Gold Grube“ ili „Zlatno vrelo“. Kasnije, njihov zet je na tom mjestu izgradio svratište odnosno hotel „Lehrner“ u čijem se prizemnom dijelu nalazila ljekarna i trgovačke radnje. Tridesetih godina 20. stoljeća vlasnici hotela su bili Kadić i Potočnjak. Taj hotel je desetljećima bio glavnim mjestom odvijanja društvenoga, kulturnoga i zabavnoga života tadašnjih Vinkovaca. Dugo vremena u prostoru hotela se uz kavanu nalazila prostorija za čitanje novina. Uz istočni rub te zgrade nastala je Oružnička ulica u kojoj je u 19. stoljeću sagrađen drveni most koji je dio Vinkovaca poznat pod imenom Ervenica povezao sa središtem grada. Nakon II. svjetskog rata u tom se kompleksu zgrada, dugo vremena nalazio jedini vinkovački hotel „Central“ u čijem se dvorištu nalazila ljetna terasa s plesnim podijem. Sada se na toj lokaciji s ulične strane nalaze dva jednokatna objekta različitog visinskog gabarita koji predstavljaju jedinstvenu graditeljsku cjelinu. Cjelokupna urbana struktura prema graditeljskim obilježjima i izgledu pročelja pripada historicističkom stilu. Zgrada je novim uređenjem pročelja izgubila svoj prvobitni izgled, posebice interijer i dvorišni prostor koji su dobili sasvim drugu namjenu. Danas se u tome prostoru nalazi hotel „Admiral“.
U produžetku južne strane ulice prema tzv. Barici od značajnijih građevina nalazile su se katnica obitelji Kratković s Dalmatinskim vinskim podrumom, kuća trgovačke obitelji Dabović i neke druge. Između gradskoga središta i povišenoga Prkosa nalazi se niži dio kojim je protjecao potok Ervenica. Taj dio i sada se naziva Barica. U blizini spoja sa današnjom Ulicom hrvatskih kraljeva tu se nekada nalazio most preko Barice. Na sjevernoj strani ulice, uz kutnu zgradu, koja zatvara glavni gradski trg i Jelačićevu ulicu, (k.br. 1) nalazi se izdužena katnica izgrađena u 19. stoljeću. Prvobitni izgled zgrade i njezina namjena znatno je izmijenjen. Ranije se u prizemnom dijelu nalazio niz izloga i ulaza u nekadašnje trgovine. Katnim dijelom dominira lučna atika koja se nalazi iznad središnjeg prozorskog otvora koji katni dio zgrade dijeli na dva simetrična dijela. U svakom dijelu nalaze se dva simetrična prozorska okvira između kojih se nalaze balkoni s otvorima koji su lučno oblikovani i obrubljeni plastičnom dekoracijom odnosno ukrasnim kanelirama. U 19. stoljeću u prizemlju su se nalazile trgovačke i obrtničke radnje Hartwaila, kožara Schöna, tiskara Becka i druge. U drugoj polovici 20. stoljeća u prizemnom su se dijelu nalazile trgovačke radnje „Moda“ i „Kristal“. Do izgradnje novog PC „Terme“ u toj je zgradi bilo sjedište nekadašnje Službe društvenog knjigovodstva. Danas je u toj zgradi sjedište gradske uprave, ranije Poglavarstva grada Vinkovaca i Ured vinkovačkog gradonačelnika. U nastavku ulice, nalazi se katnica s arkadno otvorenim trijemom u prizemlju. Zgrada je sagrađena oko 1777. godine i za razliku od današnjeg izgleda, kojega je dobila oko 1860. godine, imala je drukčiji izgled krovišta, koje je zabatom bilo postavljeno prema ulici. Arkade prizemlja počivaju na stupovima kružnoga presjeka. Na katnom dijelu se nalazi šest pravilno raspoređenih prozorskih otvora, obrubljenih i urešenih plastičnom dekoracijom. U prizemnom dijelu u pretprošlom i prošlom stoljeću, tu su se nalazile obrtničke i trgovačke radnje, a od sredine 20. stoljeća, nadalje u tom se prostoru nalazio vinkovački „Elektroservis“. Tko zna koliko je električnih uređaja, radio prijamnika i televizora bilo popravljeno u nekada vrlo popularnom servisu. Do te zgrade nalazila se zgrada u kojoj se nekada nalazila brijačnica i frizerska radnja, a u produžetku gdje se sada nalazi fotografska radnja „Cibalia“ ranije se nalazila trgovina „Varteks“. U skučenom prostoru, nakrcanom odjevnim predmetima godinama je radila ekipa mladih, vještih i brbljavih trgovaca koja je znala kako obrlatiti potencijalne kupce i nagovoriti na kupovinu odjeće koja im čak veličinom nije odgovarala. I danas se sjećam, pohađao sam osnovnu školu, kako me je majka vodila da za neku svečanu prigodu kupim nekakvo odijelo. Iako za mene onako sitnoga nije bilo broja obradili su majku i uvalili nam za dva broja veće odijelo uz obrazloženje kako ću narasti te da će mi tada biti taman. Ne znam jesam li sporo rastao ili je odijelo bilo preveliko, no za tu svetkovinu i kasnije nikada ga nisam obukao. Na kraju majka ga je u pola cijene prodala susjedu koji je od mene bio za glavu viši i nekoliko kilograma teži. To su bili pravi trgovci, maheri, koliko li su kupaca tako obradili !? Na sjevernome dijelu ulice gdje se Istarska ulica spaja sa današnjom Jelačićevom ulicom, nalazi se pravoslavna parohijska crkva Svetog Duha koja je bila srušena za vrijeme ratnih zbivanja tijekom Domovinskog rata. Crkva je bila sagrađena 1794. godine u duhu baroknog sakralnog graditeljstva. Godine 2009. crkva je u potpunosti obnovljena i ponovno je u funkciji. Uz nju u Istarskoj ulici sagrađena je zgrada u kojoj se ranije nalazila Srpska narodna škola. To je prizemnica pravokutnog tlocrta sagrađena u historicističkom stilu na prijelazu 19. u 20. stoljeće. Pročelje zgrade čini žuta fasadna opeka s plastičnom dekoracijom u žbuci. Iznad središnjeg potkrovnog vijenca nad ulaznim vratima nalazi se atika. S obje strane od ulaznih vrata u pravilnom nizu nalaze se otvori prozora. U drugoj polovici 20. stoljeća u toj zgradi se nalazila Glazbena škola Josipa Runjanina. U produžetku ulice nalazi se još nekoliko zanimljivih građevina. Premda joj je prigodom posljednje adaptacije pročelja skinuta cjelokupna plastična dekoracija, zgrada starog autobusnog kolodvora i nekadašnje sjedište autobusnog poduzeća „Polet“ zadržala je obilježja graničarskoga baroknog graditeljstva.
Nedaleko spomenute građevine nalazi se zanimljiva zgrada sagrađena na prijelazu iz 19. u 20. stoljeće sa stilskim odlikama historicizma upotpunjenih s nekim secesijskim detaljima. Starijim stanovnicima Vinkovaca i okolice poznata je po tome što se u njezinom prizemnom dijelu nalazila nekada vrlo poznata trgovina „Željezar“. Zgrada je do početka II. svjetskog rata bila u vlasništvu obitelji Gross. Obitelj židovskih poduzetnika Gross doselila se u Vinkovce u 19. stoljeću. Ignjat Gross osnovao je tvrtku koja se bavila prodajom pamuka i željezne robe. Vrlo brzo stekao je veliki imetak. Zbog ugleda bio je i općinski vijećnik. Njegov sin Rudolf proširio je očevu djelatnost te postao tvorničar i veletrgovac željezom. Sa suvlasnicima je osnovao trgovačko društvo „Ferolim“, tvornicu za proizvodnju limene i željezne robe koja je bila najveći proizvođač takve robe na Balkanu. Bio je član i davao potporu hrvatskim kulturnim društvima: Hrvatskoj čitaonici i Hrvatskom pjevačkom društvu Relković. Bio je član prvog ravnateljstva Hrvatskog doma u Vinkovcima.
U arhitektonskom pogledu zanimljiv je katni dio Grossove zgrade. Pročelje zgrade kompozicijski je asimetrično s puno plastičnih detalja raznorodnih motiva. Na katnom dijelu ističe se lođa (balkon), uokvirena klasicističkim stupovima koja završava s lijepo oblikovanom atikom. Balkon je ograđen ogradom od kovanog željeza, a smješten iznad kolnog ulaza. Šteta što je pročelje ove zgrade i danas vrlo zapuštena. Prizemnica koja se nastavlja u uličnom nizu također ima spomeničko značenje. Sagrađena je koncem 19. stoljeća u historicističkom odnosno neorenesansnom stilu. Pročelje obilježava šest simetričnih prozorskih otvora s polukružnim završetkom. I kolno-pješački ulaz bočno postavljen s istočne strane ima polukružni završetak iznad kojega se nalazi atika. Ukrasi prozorskih otvora i kolnog ulaza vrlo su dekorativni i plastični, te rekonstruirani prema izvornom obliku. Nekada se u njoj nalazila „Srpska banka“, a u drugoj polovici 20. stoljeća uredi nekada značajnog vinkovačkog poduzeća „Graditelj“. Do nje se nalazi zgrada u kojoj se desetljećima nalazila poznata vinkovačka tiskara „Iskra“.
Ona je kao i druge građevine u nizu koji slijedi pretrpjela velike preinake. U drugoj polovici 20. stoljeća u tom nizu zgrada, desetljećima, pa i danas nalazi se vinkovački restoran „Srijem“ poznat po pripravi ribljih specijaliteta. Taj ulični niz završava se sa zgradom zanimljivog, ali vrlo zapuštenog pročelja koja se nalazi gotovo na križanju ove ulice s Ulicom hrvatskih kraljeva. Ovaj ulični blok koji zapravo predstavlja najstariji i najatraktivniji dio ulice završava sa spomen obilježjem koji je kao zaštićeni spomenik kulture nedavno obnovljen, a starijim Vinkovčanima je poznat pod nazivom „Pravoslavni krst“. Odatle se ulica postupno uspinje prema Prkosu. Od križanja s Ulicom hrvatskih kraljeva, pa nadalje taj dio ulice je pretrpio najveće arhitektonske promjene, a Prkos i ostale pobočne ulice izgubile su svoj stari šokački imidž i identitet.
