Nakon svršetka prvoga velikoga rata promijenila se država, a Vinkovci počeli su ispisivati novu stranicu svoje povijesti. Vrlo brzo postalo je znano da se očekivanja o boljem statusu i životu u zajedničkoj državi Južnih Slavena neće ispuniti. Klasna, socijalna i nacionalna neravnopravnost uz međunarodne geopolitičke prilike i izbijanje novoga velikoga rata dovele su do njezinoga sloma. Republikanske i unitarističke ideje odražavale su se i na lokalne političke prilike kroz djelovanje brojnih političkih stranaka, izbora za lokalnu vlast i gradonačelnika. U razdoblju od skoro dva i pol desetljeća na mjestu gradonačelnika izmijenjalo se deset osoba. Unatoč nepovoljnim društveno-političkim i ekonomskim prilikama u razdoblju između dva svjetska rata Vinkovci su se ipak mijenjali: gospodarski, teritorijalno, demografski i urbanistički.
Mijenjali su svoj izgled i veličinu šireći se u svim pravcima. Tada je započela izgradnja vodovoda, kanalizacije, plinskog osvjetljenja, električna rasvjeta. Uređivane su i popločavane ulice. Nastajale su nove ulice poput Nove ulice ili Ulice vila, danas Ulice Jurja Dalmatinca. Arhitektura grada obogaćena je pojavom lijepih historicističkih i secesijskih zgrada s druge strane Bosuta, nasuprot Lenija i na nekim drugim mjestima.
Započeo je i značajniji razvitak industrije, bankarstva, trgovine i obrta.
Za prvoga gradonačelnika bio je imenovan odvjetnik dr. Đuro Topalović koji je tu funkciju obnašao od 1921. – 1923. g. Prije i poslije isteka mandata bio je istaknuti član vinkovačke knjižnice i čitaonice, a u vinkovačkoj povijesti zabilježen je kao prvi predsjednik HGŠK Cibalije.
Nakon njega do 1929. g. gradonačelnik je bio odvjetnik Nikola Janković. Jankovići su bili imućna srpska obitelj cincarskog podrijetla čija su se djeca školovala u Beču, Zagrebu i drugim europskim gradovima.
U tom razdoblju u Vinkovcima je 1923. g. osnovano Trgovačko društvo Ferolim, tvornica limene i željezne robe. Ferolim R. Grossa, bila je jedna od najznačajnijih tvornica metalnih proizvoda u tadašnjoj Kraljevini SHS. Bila je to tada u Slavoniji prva moderna tvornica lijevanog poljoprivrednog oruđa, štednjaka i peći, koja je izrasla u najvećega proizvođača poljoprivrednog oruđa u jugoistočnom dijelu Europe. Zapošljavala je oko 200 radnika. Pred II. svjetski rat proizvodila je oko 200 artikala. Za vrijeme NDH oduzeta je od vlasnika židovskog podrijetla i poslovala pod upravom državnih povjerenika. Znatno je uništena prilikom savezničkog bombardiranja 1944. g. Poslije rata obnovljena u manjem obimu kao državno poduzeće Srp i čekić, danas se na njenom mjestu nalazi pogon Dalekovoda.
Zanimljivo je kako su Vinkovci 1926. g. dobili prvo javno kupatilo koje su uz svratište kod željezničkog kolodvora otvorili Julije i Janka Laufer.
Gradsko poglavarstvo na čelu s Nikolom Jankovićem 1928. g. donijelo je odluku o izgradnji tzv. Munjare – vinkovačke elektrane čija je izgradnja završena 1929. godine, no ne i distributivna mreža koja je završena 1930. g. kada su u vinkovačkim kućama zasijale električne žarulje. Do 1931. g. javna rasvjeta u Vinkovcima bila plinska. Plinara se nalazila odmah uz prugu na kraju nekadašnje Ulice kralja Aleksandra, današnje Zvonimirove ulice na mjestu gdje se danas nalazi Hotel Gem. Dotada su rasvjetu imali samo središte grada, javne ustanove i kuće imućnih građana. Plinara je prestala raditi 1938. godine.
U to vrijeme Vinkovci su imali kožaru koju su 1930. g. modernizirala braća Marton, a koja je zapošljavala oko 40 radnika. Sirovinu je dobivala od Gradske klaonice, a snabdijevala je brojne opančare oko 8 i oko 40 postolara u gradu i bližoj okolici.
U gradu čija je okolica bila poznata po uzgoju stoke proizvodnji te preradi mesa 1931. g. u Ervenici sagrađena je i dugo godina i nakon drugog velikoga rata djelovala Klaonica Vinkovci.
Zbog strateških razloga sagrađena je vojarna potom tzv. Oficirski dom, i druge ustanove poput Hrvatskog i Sokolskog doma koje su djelovale na kulturni i društveni život grada.
Poslije uvođenja diktature Aleksandra Karađorđevića, u siječnju 1929. g., gradonačelnik je bio kontroverzni prosrpski orijentirani odvjetnik dr. Pajo Šumanovac koji je tu dužnost obnašao do 1935. godine. Rođen je u Trnjanima kod Sl. Broda, a tragično skončao 1941. g. u Jadovnom u Lici. Gimnaziju završio je u Vinkovcima, a studij prava u Zagrebu. Radio kao odvjetnik i javni bilježnik u Vinkovcima. Voljom politike i projugoslavenski orijentiranih stranaka te izbornih dogovaranja odnosno trgovine, nametnut je za gradonačelnika. Do 1939.g. Hrvati su potiskivani iz Gradskog poglavarstva i državnih institucija. Nakon Sporazuma Cvetković Maček izgubio je unosni položaj javnog bilježnika. Nakon sloma Jugoslavije ustaše ga uhitile i otpremili za Gospić, a odatle u Jadovno.
Tridesetih godina 20. stoljeća Vinkovci su bili sjedište Kotarskog načelništva, Carinarnice, Direkcije državnih šuma, Brodske imovne općine i Gradskog poglavarstva.
Razvila su se uglavnom manja industrijska poduzeća, a vlasnici su im podrijetlom bili Nijemci, Židovi, Mađari ili Slovaci.
Osnovano je nekoliko većih pilana. Prehrambene industrijske pogone predstavljali su tvornica za preradu ulja, pivovara i klaonica te nekoliko paromlinova kao što su Prvi vinkovački paromlin J. Schlesinger & sin, Novi vinkovački paromlin E. Bačoke, paromlin Slavonija Lj. Engela i neki drugi.
Tekstilna industrija bila je zastupljena s nekoliko manjih poduzeća kao što su Štefanova tvornica za preradu vune i pletene odjeće, tvornica vunene robe I. Šmituca, Viteks, tvornica A. Borovica koja je proizvodila vatu za krojačke obrtnike i jorgane, tvornica J. Zilzera za preradu kudjelje, tvornica N. Schlesingera & komp., proizvodnja šešira J. Ćurko & sin, proizvodnja ćilima Vitas i slično.
Poljoprivrednim proizvodima bogata okolica pogodovala je razvoju mlinarsko pekarske djelatnosti. Postojale su i neke poluindustrijske i obrtničke radionice koje su se bavile preradom kože, rezanjem drvene građe i proizvodnjom cigala. Njihova proizvodnja bila je namijenjena lokalnom, domaćem tržištu. Industrija građevinskog materijala bila je zastupljena s ciglanama Bohn i Kuman te Wilhelmovom tvornicom glinenih peći. Nekada se u opekarskoj industriji većina radova obavljala ručno. Razvitku opekarske industrije, osim sirovinske osnove, išla je u prilog činjenica da je ovdje bilo obilje radne snage koja se nije imala gdje zaposliti pa je morala prihvaćati i teške opekarske poslove.Od važnijih industrijskih poduzeća koja su prelazila lokalne okvire izdvajale su se ciglana braće Bohn i Ferolim
Promjene su se i u selima okolnog prostora koji je bio funkcionalno povezanom s gradom i u koji su se sve više počeli useljavati.
Sve je izraženije bilo iskorišćivanje šuma. Započelo se s većom preradom drvne mase.
Izvedeni su lokalni melioracijski radovi i izvršene kvantitativne i kvalitativne promjene u ratarskoj i stočarskoj proizvodnji.
Grad i okolni prostor postali su imigracijski privlačniji, što se odrazilo na porastu broja stanovnika. Nakon Šumanovca, 1935. g. dužnost gradonačelnika obnašali su dr. Levin Plemić, iznimno obrazovana, aktivna i cijenjena osoba u tadašnjem društvenom i kulturnom životu grada. Od 1935. – 1938. g. gradonačelnik Vinkovaca bio je također odvjetnik Mišo Marić koji je odvjetničku aktivnost započeo i jedno vrijeme obavljao kod dr. Paje Šumanovca. Zbog političkog neslaganja i drugih razloga dolazili su u konflikte i sudske procese o čemu su naveliko pisale lokalne tiskovine koje su tada izlazile u Vinkovcima.
Viktor Urbiha također poznati vinkovački odvjetnik bio je gradonačelnik 1938. g., a nakon svršetka II. svjetskog rata bio prvi poslijeratni gradonačelnik, ali ne zadugo obzirom da nije pristao biti članom Komunističke partije.
U predratnom periodu gradonačelnik je bio ing. Dragutin Basler, arhitekt, koji je projektirao i sudjelovao u izgradnji najljepših vinkovačkih zgrada, poput Schlesingerove dvokatnice, Doma Hrvatskog sokola, zgrada šumarija i stanove za zaposlenike Brodske imovne općine, kuću odvjetnika Viktora Urbihe i druge. Jedno vrijeme bio je i predsjednik predratne vinkovačke Cibalije i s Martinom Ballingom sudjelovao u izgradnji tribine na stadionu HGŠK Cibalije za koju je besplatno načinio nacrte te nadgledao izgradnju. Za vrijeme II. svjetskoga rata, tada više nije bio gradonačelnik Nijemci su ga otpremili u logor u Njemačkoj. Premda podrijetlom Nijemac, rođen u Jarminama, nije se htio izjašnjavati kao Nijemac, već kao Hrvat. Nakon povratka iz logora odselio se u Zagreb gdje je po direktivi radio u upravi željeznica. Poginuo je na poslovnom putovanju pri prijelazu željezničke pruge automobilom kod Čulinca blizu Zagreba 1947. godine.
Đuro Bader bio je gradonačelnik 1940., a Franjo Dučmelić u ratnom periodu od 1941- 1945. godine.
Tijekom II. svjetskog rata, Vinkovci su doživjeli velika stradanja prilikom savezničkog bombardiranja. Ginuli su stanovnici, uništavane su kuće i gospodarski objekti, pa se nakon njegovog svršetka opet moralo ispočetka.
Bila su to teška vremena, no i nada za bolja vremena tada, pa i sada – “ Nigdar ni tak bilo da ni nekak bilo, pak ni vezda ne bu da nam nekak ne bu.“ ( Miroslav Krleža).
