Nakon ispadanja iz III. zone 1958./59., vinkovački Dinamo nastavio je natjecanje u novoosnovanoj Slavonskoj nogometnoj ligi. Protivnici su bili klubovi poput Sloge iz Vukovara, Naftaša iz Bosanskog Broda, Metalca i Građevinara iz Osijeka, Radničkog iz Broda te Jedinstva iz Požege. Liga je krenula 31. kolovoza 1958., a Dinamo je u prvom kolu svladao Naftu 2:1. U nastavku su uslijedili slabiji rezultati, a u jesenskom dijelu momčad se smatrala favoritom. Ipak, porazi od Sloge i Graničara pokazali su da prednost nije bila dovoljna.
Dinamo je u sezoni bilježio velike oscilacije. Ostvario je ukupno sedam pobjeda, četiri remija i jedanaest poraza, što je donijelo tek 18 bodova i deseto mjesto – premalo za ostanak. Posebno se pamti odlučujuća utakmica protiv Građevinara u Osijeku, gdje je Dinamo ispustio sigurno vodstvo i izgubio šansu za spas.
Momčad je predvodio trener Danijel Premerl, a nositelji igre bili su Puljić, Adam, Bazler, Kalinić, Vukušić, Trenković i brojni drugi. Klub je u Kupu bilježio prolazne uspjehe, no eliminacija od vukovarske Sloge označila je kraj nade.
Sezonu 1959./60. Dinamo je nastavio u ligi Nogometnog podsaveza Vinkovci, gdje su ga čekali susreti s Fruškogorcem, Bedemom, Lokomotivom i Bošnjacima. Iako se činilo da je ispadanje kraj, upravo tada započinje novo poglavlje klupske povijesti.
