Obje selekcije svoje su dvoboje odigrali u Krapini. Juniori su snage odmjerili s HNK Šibenik, dok je pionire testirala momčad HNK Zadar.
Iako je utakmica do kraja bila neizvjesna, vinkovački pioniri ipak su na kraju slavili. Poveli su u 17. minuti preko Nike Pajvančića, no Zadrani su izjednačili već pet minuta poslije pogotkom Gabriela Gojanovića. Rezultat 1:1 ostao je do isteka svih 90 minuta, nakon čega je uslijedila lutrija penala. Za Cibaliju su zabijali Bošković, Marković, Farago i Miličević te utakmicu okrenuli u svoju korist, postavivši konačnih 4:3.
Za razliku od pionira, juniori su svoj prolaz u 1/4 Hrvatskog nogometnog kupa riješili u regularnom dijelu utakmice. Šibenčane je “načeo” Luka Andričević zabivši u 40. minuti pa su Vinkovčani na predah otišli s minimalnom prednosti. U istom ritmu vraćaju se drugom poluvremenu, Luka Kalaica u 51. zabija za 2:0. Gosti su pokušavali dostići dva gola razlike, no uspijevaju ju tek smanjiti na 2:1 pogotkom Brune Paića u 55.
Sljedeća prepreka juniorima je HNK Hajduk Split, dok će pioniri prolaz u polufinale tražiti u utakmici protiv momčadi GNK Dinamo Zagreb.
