Nakon priče o sjevernoj strani, prošetat ćemo se i južnom stranom ulice. Na južnoj strani ulice od nekadašnjeg robnog magazina prema zapadu do kipa odnosno kapelice podignute sv. Roku, nalazi se nekoliko građevina čija pročelja imaju određena stilska obilježja.
Između novih katnica sagrađenih na mjestu starih prizemnica u kojima su se prije II. svjetskog rata nalazile trgovina „Weber-Zilzer“ i krojačka radnja „Braća Ivančević“, ( k. br. 23) nalazi se starija zgrada sagrađena u historicističkom duhu.
U njenom prizemnom dijelu se nalazi trgovački prostor i bočno smješten ulaz.
Njezin katni dio ima tri polukružno završena prozora uokvirena raznovrsnim plastičnim uresima. Gornji dio pročelja zgrade završava atikom, koja polukružnim završetkom slijedi otvore i ukrase prozora.
Šteta što pročelje građevine nije obnovljeno, pa danas izgleda vrlo zapušteno. Vjerojatno će tako biti i nadalje dok se ne riješe imovinsko pravni odnosi odnosno povrat imovine vlasnicima koji žive u inozemstvu.
U produžetku ulice prema zapadu, ( k. br.29) također se nalazi zgrada sagrađena u historicističkom stilu, ali i s elementima secesije. Sagrađena je na prijelazu iz 19. u 20. stoljeće.
Godinama je bila zapuštena, a nakon obnove pročelja postala je ukrasom ulice. U njezinom prizemlju se nalaze izlozi trgovine i bočno postavljen kolni ulaz. Pročelje katnog dijela se odlikuje pravilnim rasporedom prozora i središnjom istakom u vidu erkera. Iznad njega u potkrovnom prostoru se nalazi polukružna atika i potkrovni ili mansardni prozori.
Prije Drugoga svjetskog rata se tu nalazila poznata Zagrebačka staklana, a kasnije trgovina nekada vrlo značajnog vinkovačkog poduzeća Poljostroj, a danas poslovnica banke.
Uz nju je zgrada u kojoj se desetljećima nalazi sjedište Udruženje obrtnika, koja također ima stilska obilježja klasicizma.
Za vrijeme Vojne granice Vinkovci kao sjedište VII. Brodske pukovnije su bili snažno središte obrtništva. Prvi stručni obrtnici bili su useljeni Nijemci. Već 1765. g. svaka satnija morala je na naukovanje poslati nekoliko dječaka za zanimanja zidar, pekar, bravar, bačvar, stolar, klobučar, postolar i brijač. Oko 1769. g. nastala su i prva obrtnička udruženja – cehovi. Nakon ukidanja Vojne granice obrtništvo se još više razvijalo. U Vinkovce su se useljavali strani obrtnici, većinom Židovi. Nove radionice otvarali su krojači muškog i ženskog rublja i modne odjeće, obuće, pletači, urari, draguljari, staklari, tiskari i knjigoveže, tašnari, glazbalari ličioci, mesari, pedikeri, bravari, mehaničari, električari, limari i drugi. Otvarane su veziljske radionice i tkaonice ćilima, pletene i valjane odjeće. Prijevozničke usluge obavljali su vozari i fijakeristi, a kasnije i taksisti. Naglo se razvijala trgovina na malo i ugostiteljstvo. Brojne usluge naročito u okolnim selima pružali putujući robari (sitničari), staklari, urari, sitari, koritari, krpelonci i drugi. 1874. g. osnovana je Obrtna produžna učionica gdje su se školovali šegrti, a 1890. g. u Vinkovcima je osnovan Obrtni zbor.
Nakon I. svjetskog rata (1919.) osnovano je Udruženje trgovaca i industrijalaca za kotar Vinkovce. Koncem dvadesetih i početkom tridesetih godina 20. stoljeća Obrtni zbor za Vinkovce organizirao je razne tečajeve i vodio brigu o Šegrtskoj školi, a početkom travnja 1930. g. osnovana je Zanatsko štedna i kreditna zadruga koja se nalazila u sadašnjoj zgradi Udruženja obrtnika koju je zbor kupio 1934. g.
Do nje sagrađena je nova katnica u čijem se prizemnom dijelu nalazi trgovina i apoteka. Svojim pročeljem koje izgledom i stilskim obilježjima liči na građevine klasicističkih i secesijskih obilježja uklapa se u postojeći ulični niz.
Uz zapadni dio ove kuće danas se malo uvučena od uličnog niza nalazi prodavaonica obuće, a iza nje prema Bosutu i Šetalištu Dionizija Švagelja skladišni prostor Gradske knjižnice. U vremenu između dva svjetska rata ovdje se nekada nalazila poznata gostionica „Lovački rog“ koju su zbog dobre ponude jela i pića te zabave rado posjećivali Vinkovčani i drugi namjernici prigodom boravka u Vinkovcima.
U nastavku ulice do križanja s Ulicom Josipa Kozarca umjesto starijih prizemnica podignuto je nekoliko katnica. U tom dijelu nekada se nalazila poznata trgovina i obrtnička radionica jednog od posljednjih proizvođača šešira Stanka Ištokovića te radionica i trgovina za pletenje vune i izradu vunenih proizvoda, posebno šokačkih „reklji“ (špencli) kojima se kroz nekoliko generacija bavila obitelj Roždijevac.
Dalje prema spomeniku sv. Roka prevladava gusta gradnja s zgradama čija su pročelja po dužini usporedna sa smjerom pružanja ulice. U tom sklopu nalazila se i kuća nekadašnjeg vinkovačkog poduzetnika Franje Gutmana za kojega je bila sretno udana Marija Kozarac kojoj je njezin rođak književnik Ivan Kozarac posvetio pjesmu „Milovo sam garave i plave“ koja je postala vrlo popularna nakon što ju je uglazbio Ivo Tijardović.
Na križanju s ulicom Josipa Kozarca napravljena je poslovno stambena zgrada „Europa“. Nažalost većina poslovnih prostora u njoj zjapi prazna i propada što zvuči gotovo nevjerojatno obzirom da se tek koju stotinu metara nalazi udaljena od najužeg središta grada. Još je gore sa zgradom „Gracija“, kraj „Vinkovčanke“, u čijem je prizemlju i podrumskom dijelu, desetina lokala od kojih ni jedan nije u funkciji, a nalaze se u samom središtu grada.
Ispred zgrade „Europa“ na samom križanju ulice nalazi se kapelica, koju su Vinkovčani 1935. g. podigli u slavu sv. Roka, zaštitnika od kuge, gladi i rata.
Iza kutne katnice na zapadnoj strani raskrižja u susjednoj kući jedno vrijeme živio je poznati vinkovački akademski slikar Stjepan Jozić ( 1951.-2011.g.). Istaknuo se slikanjem urbanih motiva baroknih Vinkovaca i slavonskih krajolika. Od 1991. g. do smrti 2011. godine obnašao je funkciju ravnatelja Gradskog Muzeja.
Nasuprot Malog parka na južnoj strani ulice nalazila se jedna od prvih privatnih veterinarskih ambulanti u Vinkovcima koju je otvorio Dražen Kojić. Njegova supruga Štefica promovirala je slavonski jastučić kao jedan od prvih autentičnih šokačkih i vinkovačkih suvenira. Jastuk je nastao na tradicijskoj baštini vinkovačkog kraja. Ispunjen je guščjim perjem, a ukrasi na njemu izrađeni su tehnikom šlinganja i necanja s motivima žira, ruža i grožđa. Veličine je 28 x 38 centimetara. 2007. g. u konkurenciji od 250 izlagača-proizvođača suvenira iz cijele Hrvatske na izložbi suvenira “Kvarner expo 07” osvojio prvo mjesto, kao i naredne 2008. g. na prestižnom Sajmu ukrasnih inovacija u Moskvi najvećem i najprestižnijem sajmu takve vrste u Europi, a drugom u svijetu, nakon takvog sajma koji se održava u Americi.
Treći dio Duge ulice započinje od Maloga parka odnosno Ulice Ivana Gorana Kovačića i prostire se do križanja s Kačićevom i Lapovačkom ulicom.
Dio ulice bliži Malom parku ubraja se u najstarije dijelove Vinkovaca i nekada se nazivao Gorenjski sokak.
Sudeći prema arheološkim nalazima, posebno iz rimskog razdoblja taj dio Vinkovaca je bio odavno i kontinuirano naseljen.
U tom dijelu ulice nastao je pravi arhitektonski kaos. Ranije su se na tom potezu u gustom nizu nalazile prizemnice koje su većinom dotrajale, posebno one na uskim parcelama s uskim pročeljem, na „ špic “, najčešće s dva mala prozorska otvora i uskim kolnim ulazom.
Veći dio kuća s više prozorskih otvora i ulaznim prostorom koji se nalazio na rubnom ili središnjem dijelu građevine je obnovljen u postojećim gabaritima. Na mjestu porušenih starih građevina uglavnom su niknule katnice različitih stilskih obilježja tako da izgubljen potreban arhitektonski sklad.
Ostataka stare arhitekture je sve manje. Iza takvih pročelja, u dvorištima, već su podignute nove zgrade koje su već vidljive ili će to uskoro biti. Vjerujemo da su uspješno pregrmjele proces legalizacije.
