Kako su trenutno aktualni upisi u srednje škole, provjerili smo kakvo je stanje bilo prije 28 godina te koliko učenika je započinjalo svoje srednjoškolsko obrazovanje.
Prema objavljenom natječaju za upis učenika u I. razred srednje škole za školsku godinu 1995./1996. najviše je učenika planiralo upisati Industrijsko obrtničku školu, njih čak 495. Vinkovačka Gimnazija nudila je 150 mjesta, Tehnička škola Rudera Boškovića također, Zdravstvena i veterinarska škola dr. Andrije Štampara 120, dok je Ekonomska i trgovačka škola Ivana Domca 210. U Drvodjelsku tehničku školu moglo se upisati 90 učenika i u Poljoprivredno-šumarsku školu 120 učenika.
Budućim srednjoškolcima nudila se i mogućnost upisa u tri srednje škole u Županji, u Gimnaziji koja ima na raspolaganju 120 mjesta, Tehničkoj školi Županja u koju se moglo upisati 60 učenika i u Obrtničko-industrijskoj školi Županja koja je nudila 270 mjesta. Ocjene su bile glavni kriterij za upis i to uspjeh iz osnovne škole koja obuhvaća opći uspjeh u 7. i 8. razredu osnovne škole i uspjeh iz relevantnih predmeta. Prijaviti se moglo samo u jednu školu i to s originalnom svjedodžbom. Izravno su se mogli upisivati učenici koji su osvojili prvo, drugo ili treće mjesto na državnom i međunarodnom natjecanju iz nastavnih predmeta posebno značajnih za izbor učenika u pojedine vrste škola.